Cách xác định peptide ban đầu từ phản ứng thuỷ phân

Cách xác định peptide ban đầu từ phản ứng thủy phân

1. Peptide là gì?

Peptide là những hợp chất hữu cơ được cấu tạo từ các đơn vị α-amino acid liên kết với nhau qua liên kết peptide (-CO-NH-).

Các peptide chứa từ 2, 3, 4,... đơn vị α- amino acid lần lượt được gọi là dipeptide, tripeptide, tetrapeptide,...; peptide chứa nhiều đơn vị α-amino acid được gọi là polypetide.

2. Tính chất hoá học: Phản ứng thuỷ phân

Peptide bị thuỷ phân bởi acid, base hoặc enzyme.

 (xét n – peptide  chứa 1 nhóm NH2 và 1 nhóm COOH)

- Thuỷ phân trong môi trường trung tính (H2O) => tạo các\(\alpha \)-amino acid

H2N-CH2CONHCH(CH3)COOH+H2O → H2NCH2COOH+H2NCH(CH3)COOH

 Viết gọn:  Gly-Ala  +H2O → Gly + Ala

Tổng quát: n-peptide + (n -1) H2O → các\(\alpha \)-amino acid

- Thuỷ phân trong môi trường base: => tạo muối của \(\alpha \)-amino acid.

H2N-CH2CONHCH(CH3)COOH+2NaOH → H2NCH2COONa+H2NCH(CH3)COONa+H2O 

Viết gọn: Gly-Ala  + 2NaOH → GlyNa  + AlaNa  + H2O

Tổng quát: n-peptide + nNaOH → muối  + H2O

-Thuỷ phân trong môi trường acid: => tạo muối của \(\alpha \)-amino acid. H2NCH2CONHCH(CH3)COOH + H2O + 2HCl →ClH3NCH2COOH +ClH3NCH(CH3)COOH

 Viết gọn:  Gly-Ala  + 2HCl +H2O → Gly.HCl + Ala.HCl

Tổng quát: n-peptide + nHCl +(n-1) H2O → muối  

* Nếu thuỷ phân không hoàn toàn tạo thành các peptide ngắn hơn.

Ví dụ: Tetrapeptide Gly-Tyr-Val-Ala khi bị thuỷ phân không hoàn toàn có thể tạo thành các tripeptide

 Gly-Tyr-Val, Tyr-Val-Ala và các dipeptide là Gly-Tyr, Tyr-Val, Val-Ala.

3. Cách xác định peptide ban đầu từ phản ứng thuỷ phân

1. Thuỷ phân peptide trong môi trường trung tính

2. Thuỷ phân peptide trong môi trường acid:           Peptide (n mắt xích) + n HCl+(n-1)H2O \( \to \)  n. muối   => mpeptide + mnước + macid = mmuối

3. Thuỷ phân peptide trong môi trường kiềm             Peptide (n mắt xích) + nNaOH \( \to \) muối   + H2O     Số mol NaOH = số α- amino acid. npeptide => nnước  = npeptide  &  mpeptide + mNaOH = mmuối + mnước

4. Một số công thức tổng quát - Công thức tổng quát amino acid no chứa một nhóm -NH2 và một nhóm -COOH: CnH2n+1NO2. - Công thức tổng quát peptide chứa x gốc amino acid trên: CnH2n+2-xNxOx+1. => số N cho biết loại peptide:  N2 là dipeptide, N3 là tripeptide, N4 là tetrapeptide.... => số O cho biết loại peptide: O3 là dipeptide, O4 là tripeptide, O5 là tetrapeptide...... - Tính M của peptide : Mpeptide = tổng \({M_{\alpha  - amino acid}}\) – số liên kết peptide.18 Vd : MAla-Gly = 75+89- 1.18 = 146

4. Bài tập vận dụng

Group ôn Thi ĐGNL & ĐGTD Miễn Phí